§ 19. Вуглеводи. Глюкоза

ПОНЯТТЯ ПРО ВУГЛЕВОДИ. Як ви вже знаєте, унаслідок фотосинтезу з вуглекислого газу й води на світлі за участю хлорофілу утворюється глюкоза С₆Н₁₂О₆. Ця сполука належить до класу оксигеновмісних органічних речовин із загальною назвою вуглеводи. Спочатку цей термін стосувався сполук із формулою C_n(H₂O)_n, тому загальна назва цих речовин утворена зі слів «вуглець» і «вода». У подальшому були відкриті вуглеводи, що не відповідають цій формулі, однак загальна назва збереглася.

КЛАСИФІКАЦІЯ ВУГЛЕВОДІВ.

Моносахариди — вуглеводи, які не здатні розкладатися з утворенням ще простіших вуглеводів. Представниками моносахаридів є глюкоза, фруктоза, рибоза, дезоксирибоза та інші.

Пригадайте з біології, у чому полягає біологічна роль рибози та дезоксирибози.

За кількістю атомів Карбону в молекулі моносахариди об’єднують у групи, наприклад, пентози (п’ять атомів Карбону), гексози (шість атомів Карбону). Найпоширенішими пентозами є рибоза С₅Н₁₀О₅ і дезоксирибоза С₅Н₁₀О₄, що містяться в ядрах клітин і відіграють важливу біологічну роль.

До найпоширеніших гексоз (мають загальну формулу С₆(Н₂О)₆) належать глюкоза (виноградний цукор), фруктоза (фруктовий цукор), галактоза (молочний цукор).

Олігосахариди — здатні вступати в реакцію гідролізу з утворенням моносахаридів. Молекули олігосахаридів містять від двох до десяти залишків молекул моносахаридів. Найпростішими олігосахаридами є дисахариди, які складаються із залишків молекул двох моносахаридів. Наприклад, сахароза С₁₂Н₂₂О₁₁ містить залишок глюкози й залишок фруктози.

Полісахариди — природні полімери, у молекулах яких міститься від 10 до 5000 залишків молекул глюкози. Представниками полісахаридів є крохмаль, целюлоза, глікоген. Склад їх молекул передає загальна формула (С₆Н₁₀О₅)_n. Усі вони утворені із залишків молекул глюкози, які відрізняються сполученням один з одним і ступенем полімеризації.

ПОШИРЕННЯ ВУГЛЕВОДІВ У ПРИРОДІ. Вуглеводи входять до складу клітин усіх організмів (мал. 28). Разом з білками і жирами, вуглеводи — важлива складова частина харчування людини й тварин, сировина багатьох виробництв.

Мал. 28. Поширення вуглеводів у природі

Високим є вміст вуглеводів у фруктах та овочах. Буряковий чи тростинний цукор C₁₂H₂₂O₁₁ входить до коренеплодів цукрового буряка, стебла цукрової тростини. Мед майже цілком складається з вуглеводів. Крохмаль входить до складу картоплі й зернівок злаків (пшениця, рис, кукурудза, жито та ін.). Целюлоза (клітковина) — основна частина деревини. Вата й папір майже повністю складаються із целюлози.

Вуглеводи використовуються людиною безпосередньо, а також для синтезу необхідних у побуті, медицині, сільському господарстві й техніці речовин і матеріалів.

ВМІСТ ВУГЛЕВОДІВ У ХАРЧОВИХ ПРОДУКТАХ. Залежно від вмісту вуглеводів у харчових продуктах їх поділяють на групи (табл. 11).

Назва групи

Вміст вуглеводів, (г/100 г продукту)

Приклади харчових продуктів

Продукти з дуже високим вмістом вуглеводів

кондитерські вироби, цукор, випічка, фініки, родзинки, макаронні вироби, варення, мед, джем, мармелад, сухофрукти

Продукти з високим вмістом вуглеводів

майже всі сорти хліба, бобові культури, халва, шоколад

Продукти із середнім вмістом вуглеводів

картопля, буряк, соя, деякі фрукти (виноград, яблука), фруктові соки

Продукти з низьким вмістом вуглеводів

дині, кавуни, груші, персики, абрикоси, мандарини, апельсини, кабачки, гарбуз, морква, капуста

Продукти з незначним вмістом вуглеводів

молочні продукти (кефір, сметана, сир, молоко), гриби, зелень, овочі та фрукти (помідори, листові овочі, лимони)

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ ТА СТРУКТУРНА ФОРМУЛА ГЛЮКОЗИ (ВІДКРИТА ФОРМА). Глюкоза С₆Н₁₂О₆ — безбарвна кристалічна речовина, солодка на смак, добре розчинна у воді. Це найпоширеніший моносахарид, що у вільному стані в природі міститься в рослинах (плодах, ягодах), а залишки його молекул також входять до складу ди- та полісахаридів. У крові людини вміст глюкози дорівнює 0,08-0,11 %.

Структурна формула глюкози (її відкрита форма) свідчить, що молекула цієї речовини містить одну альдегідну й п’ять гідроксильних груп.

Через це глюкозу інколи називають багатоатомним альдегідоспиртом.

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ ГЛЮКОЗИ. Маючи у своєму складі дві різні характеристичні групи, глюкоза виявляє хімічні властивості двох класів сполук — альдегідів і спиртів (якщо точніше, то багатоатомних спиртів), а також інші, не властиві альдегідам і багатоатомним спиртам.

1. Реакція за участю гідроксильних груп (на прикладі взаємодії з купрум(ІІ) гідроксидом).

Наявність у молекулі глюкози п’яти гідроксильних груп забезпечує їй властивості багатоатомного спирту. Вона, як і гліцерол, взаємодіє зі свіжоодержаним осадом купрум(ІІ) гідроксиду.

Спершу в пробірку наливають 2-3 мл розчину натрій гідроксиду й додають декілька краплин розчину купрум(ІІ) сульфату. Спостерігається утворення блакитного осаду купрум(ІІ) гідроксиду. До осаду додають розчин глюкози й збовтують суміш. Осад зникає, а розчин стає яскраво-синім (мал. 29).

Мал. 29. Результат взаємодії розчину глюкози зі свіжоодержаним осадом купрум(ІІ) гідроксиду

Утворення синього розчину внаслідок взаємодії глюкози зі свіжоодержаним осадом купрум(ІІ) гідроксиду доводить, що глюкоза — багатоатомний спирт.

2. Реакції за участю альдегідної групи.

2.1. Відновлення воднем.

За наявності каталізатора нікелю альдегідна група глюкози відновлюється воднем до спиртової групи. Утворюється шестиатомний спирт — сорбіт:

Його використовують для промислового синтезу вітаміну C, а також як замінник цукру для людей, хворих на цукровий діабет.

2.2. Часткове окиснення купрум(ІІ) гідроксидом.

Якщо реакцію глюкози зі свіжоодержаним купрум(ІІ) гідроксидом проводити за нагрівання, то замість синього розчину одержимо осад — купрум(І) оксиду оранжевого кольору (мал. 30). Це результат часткового окиснення глюкози — прояву нею альдегідних властивостей. Продуктом окиснення є глюконова кислота.

Мал. 30. Результат взаємодії розчину глюкози зі свіжоодержаним осадом купрум(ІІ) гідроксиду за нагрівання

Як бачите, у формулі продукту реакції — глюконовій кислоті — є одна карбоксильна група (характеристична група карбонових кислот) і п’ять гідроксильних (характеристичних груп багатоатомних спиртів).

2.3. Часткове окиснення аргентум(І) оксидом (реакція «срібного дзеркала»).

Глюкоза, як і альдегіди, окиснюється амоніачним розчином аргентум(І) оксиду, внаслідок чого виділяється срібло й утворюється глюконова кислота.

Спрощено рівняння реакції можна записати так:

Цю реакцію проводять так. У пробірку наливають розчин аргентум(І) нітрату й додають до нього по краплинах розчин амоніаку до повного розчинення осаду, який спочатку утворюється. До отриманої суміші доливають розчин глюкози та нагрівають пробірку в стакані з гарячою водою. На стінках пробірки спостерігається осідання металічного срібла (мал. 31).

Мал. 31. Посрібнення пробірок унаслідок проведеної в них реакції «срібного дзеркала»

Взаємодію глюкози за нагрівання зі свіжоодержаним купрум(ІІ) гідроксидом і амоніачним розчином аргентум(І) оксиду використовують як якісну реакцію для її виявлення.

Хімія — це життя: сторінка природодослідника

Лабораторний дослід 2

Окиснення глюкози свіжоодержаним купрум(ІІ) гідроксидом

Для проведення досліду вам знадобляться: пробірки, штатив для пробірок, спиртівка чи інший нагрівний прилад, тримач для пробірок, розчини купрум(ІІ) сульфату, натрій гідроксиду і глюкози, гаряча вода, хімічний стакан.

Не забувайте про правила безпечної роботи в хімічному кабінеті й дотримуйтеся їх!

Завдання 1. У пробірці добудьте осад купрум(ІІ) гідроксиду, як було описано в параграфі.

Завдання 2. До осаду купрум(ІІ) гідроксиду долийте розчин глюкози й перемішайте вміст пробірки струшуванням. Що спостерігаєте?

Завдання 3. Пробірку з результатом виконаного завдання злегка нагрійте, зануривши її в стакан з гарячою водою. Спостерігайте за змінами в пробірці, поясніть їх.

Завдання 4. Сформулюйте висновок про те, як можна виявити глюкозу.

3. Бродіння глюкози. Нагадаємо, що під дією ферментів, які виробляються мікроорганізмами, молекули глюкози здатні розщеплюватися. Цю реакцію називають бродінням. Залежно від природи ферменту розрізняють кілька видів бродіння.

3.1. Спиртове бродіння відбувається під дією ферментів дріжджових грибів. У результаті реакції утворюється етанол та вуглекислий газ. Ви про це дізналися, вивчаючи добування етанолу (§ 12).

Пригадайте й складіть рівняння цієї реакції.

За виготовлення виробів із дріжджового тіста має місце спиртове бродіння глюкози.

3.2. Молочнокисле бродіння відбувається під впливом ферментів молочнокислих бактерій, продуктом реакції є молочна кислота:

Зверніть увагу, що молочна кислота є гетерофункціональною сполукою (має карбоксильну та гідроксильну групи). Молочнокисле бродіння відбувається в процесі скисання молока, квашення капусти, огірків, силосування кормів для свійських тварин тощо.

Стисло про основне

• Вуглеводи — оксигеновмісні органічні сполуки, їх класифікують на моносахариди, олігосахариди та полісахариди.

• Вуглеводи широко представлені в живій природі й відіграють важливу біологічну роль.

• Глюкоза за складом характеристичних груп є гетерофункціональною сполукою, до складу її молекули входить характеристична альдегідна група та п’ять характеристичних гідроксильних груп.

• Глюкоза відновлюється воднем до шестиатомного спирту сорбіту, а частково окиснюється аргентум(І) оксидом і свіжоодержаним купрум(ІІ) гідроксидом до глюконової кислоти.

• Реакції часткового окиснення глюкози аргентум(І) оксидом і купрум(ІІ) гідроксидом є якісними реакціями на цю речовину.

• Під впливом ферментів відбувається бродіння глюкози. Розрізняють сптиртове й молочнокисле бродіння глюкози.

Сторінка ерудита

Фруктоза (плодовий або фруктовий цукор). Фруктоза — біла кристалічна речовина, значно солодша за глюкозу, добре розчинна у воді. Молекулярна формула фруктози така сама, як і глюкози С₆Н₁₂О₆, вони є ізомерами.

У вільному стані фруктоза міститься в багатьох фруктах і плодах, меді (близько 40 % від загальної маси).

Фруктоза добре засвоюється в організмі, її можуть споживати хворі на цукровий діабет як замінник цукру.

Знаємо, розуміємо

• 1. Які речовини належать до класу вуглеводів?
• 2. Яку класифікацію вуглеводів ви знаєте?
• 3. Дайте визначення й наведіть приклади моносахаридів, олігосахаридів та полісахаридів.
• 4. Розкажіть про поширення вуглеводів у природі та їх вміст у харчових продуктах.
• 5. Які вуглеводи — моносахариди, олігосахариди чи полісахариди — вступають у реакцію гідролізу?

Застосовуємо

1. Укажіть вуглевод, який належить до моносахаридів.

• А сахароза
• Б крохмаль
• В глюкоза
• Г целюлоза

2. Установіть відповідність між назвою оксигеновмісної органічної речовини та її молекулярною формулою.

• 1 гліцерол
• 2 глюкоза
• 3 глюконова кислота
• 4 сорбіт

3. За рівнянням фотосинтезу 6CO₂ + 6H₂O = C₆H₁₂O₆ + 6O₂ обчисліть, на скільки літрів зменшиться об’єм вуглекислого газу в повітрі (н. у.), якщо внаслідок фотосинтезу утвориться 540 г глюкози.

4. Обчисліть масу продукту молочнокислого бродіння глюкози, що входить до складу розчину масою 200 г з масовою часткою розчиненої речовини 30 %.

Працюємо з медійними джерелами

Підготуйте презентацію про використання глюкози в медицині, промисловості, кондитерському виробництві та рекомендації щодо правильного споживання вуглеводів.

§ 37. Вуглеводи: глюкоза, сахароза

Вуглеводи — доволі поширені у природі речовини, що за якісним складом належать до оксигеновмісних органічних сполук. Це основний продукт харчування людини (мал. 47).

Мал. 47. Продукти харчування з високим вмістом вуглеводів

Представниками вуглеводів є глюкоза С₆Н₁₂О₆, сахароза (цукор) С₁₂Н₂₂О₁₁, крохмаль і целюлоза, у яких однакова загальна формула (С₆Н₁₀О₅)_n, але різні будова та молекулярна маса.

ГЛЮКОЗА, ЇЇ ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ Й ПОШИРЕННЯ. Глюкоза С₆Н₁₂О₆ — кристалічна, солодка на смак і добре розчинна у воді речовина. Вона входить до складу клітинного соку рослин. Особливо багаті на глюкозу плоди винограду (звідси й друга назва цієї речовини — виноградний цукор). Великий вміст глюкози в меді, нектарі квітів. Глюкоза — обов’язковий компонент крові.

ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ГЛЮКОЗУ.

Виходячи з кількісного складу молекули глюкози С₆Н₁₂О₆, можна припустити, що в ній наявні ці групи. Скориставшись експериментальним методом, з’ясуємо достовірність такого припущення.

Щоб перейти до розгляду якісних реакцій на глюкозу, пригадаємо властивість етанової кислоти дисоціювати у водному розчині з утворенням катіонів Гідрогену, а іншої оксигеновмісної речовини — гліцеролу — взаємодіяти з купрум(ІІ) гідроксидом.

Демонстраційний дослід 1. Перевірка розчину глюкози на наявність кислого середовища.

Як вам відомо, розчинні у воді карбонові кислоти дисоціюють з утворенням катіонів Н + , тому їхні розчини мають кисле середовище. Випробуємо розчин глюкози індикатором кислого середовища метиловим оранжевим та переконаємося в тому, що зміна кольору не відбувається. Отже, глюкоза не дисоціює в розчині з утворенням катіонів Гідрогену. Відтак у глюкози відсутня група карбонових кислот — карбоксильна група.

А чи входять до складу молекули глюкози гідроксильні групи? Щоб знайти відповідь на це запитання, виконайте лабораторний дослід 12, описаний у рубриці «Хімія — це життя: сторінка природодослідника».

Під час виконання цього завдання ви здобудете ствердну відповідь — глюкоза взаємодіє з купрум(ІІ) гідроксидом і результат буде аналогічним, що й у якісній реакції на гліцерол.

Якісною реакцією на глюкозу є взаємодія її розчину зі свіжовиготовленим осадом купрум(ІІ) гідроксиду. Унаслідок реакції блакитний осад купрум(ІІ) гідроксиду зникає, а утворюється розчин інтенсивно-синього кольору.

Зображена (для ознайомлення) структурна формула глюкози вказує на те, що в її молекулі наявні п’ять гідроксильних груп. Це пояснює зміну кольору купрум(ІІ)гідроксиду в проведеному вами експерименті. Ще один атом Оксигену, на відміну від решти п’яти, гідроксильної групи не утворює. Він сполучається з карбон-карбоновим ланцюгом таким чином, що з’являється група атомів

Завдяки цій групі при нагріванні розчину хімічна реакція продовжується.

Демонстраційний дослід 2. Скористаємось вмістом однієї з пробірок після виконаного вами лабораторного досліду 12. Закріпимо пробірку в тримачі й злегка нагріємо її вміст. Досить швидко утвориться суспензія купрум(І) оксиду Cu₂O оранжевого кольору. Зміна кольору (мал. 48) засвідчує перебіг хімічної реакції. У гліцеролу подібна реакція відсутня.

Мал. 48. Взаємодія глюкози з розчином купрум(ІІ) гідроксиду: а — до нагрівання; б — після нагрівання

У клітинах організмів відбувається повне окиснення глюкози з утворенням води, вуглекислого газу та вивільненням енергії.

ΔН = -2870 кДж/моль

Крім розглянутих хімічних властивостей, глюкоза має й інші властивості.

САХАРОЗА (БУРЯКОВИЙ ЦУКОР, ТРОСТИННИЙ ЦУКОР) С₁₂Н₂₂О₁₁ має фізичні властивості, подібні до фізичних властивостей глюкози. Високий вміст сахарози мають коренеплоди цукрового буряку (від 16 до 27 %) та стебла цукрової тростини (до 25 %).

Сахароза — це продукт харчування й сировина для кондитерської, консервної, молочної, хлібопекарської промисловості. Тож потреба в цій речовині значно більша, ніж у глюкозі, її добування здійснюють на цукрових заводах.

Сахароза С₁₂Н₂₂О₁₁ взаємодіє з купрум(ІІ) гідроксидом подібно до багатоатомних спиртів. Однак при подальшому нагріванні утворений темно-синій колір розчину не змінюється.

Виявити сахарозу в розчині можна, як і гліцерол, за інтенсивно синім забарвленням розчину після її взаємодії з блакитним осадом купрум(ІІ) гідроксиду. Забарвлення одержаного розчину під час нагрівання не змінюється.

Тож за допомогою купрум(ІІ) гідроксиду можна розпізнавати глюкозу та сахарозу.

Сахароза і крохмаль в органах травлення людини перетворюються на глюкозу, яка потоком крові транспортується до кожної клітини тіла, де виконує функцію джерела енергії. Під час повного окиснення 1 г глюкози виділяється в середньому 17,5 кДж енергії.

Завдяки зеленим рослинам на нашій планеті є велика кількість глюкози, сахарози, крохмалю та целюлози. Саме в рослинних організмах з вуглекислого газу й води за участі хлорофілу на світлі утворюється глюкоза та виділяється життєво необхідний кисень. Подальші перетворення глюкози в рослин завершуються утворенням сахарози, крохмалю та целюлози.

Хімія — це життя: сторінка природодослідника

Лабораторний дослід 12

Взаємодія глюкози з купрум(ІІ) гідроксидом

Обладнання та речовини: 1 мл розчину глюкози, 1 мл розчину натрій гідроксиду, кілька крапель розчину купрум(ІІ) сульфату, пробірка, скляна паличка для перемішування.

Завдання. Дослідним шляхом установіть, чи виявляє глюкоза спільну з гліцеролом хімічну властивість — взаємодію з купрум(ІІ) гідроксидом.

Налийте в пробірку 1 мл розчину глюкози та долийте 1 мл розчину лугу. До добутої суміші додайте 5-6 крапель купрум(ІІ) сульфату і вміст пробірки струсніть. Спочатку утвориться блакитний осад, який відразу ж розчиниться, а розчин у пробірці стане прозорим і набуде інтенсивно синього кольору. Це і є однією з якісних реакцій на глюкозу.

Дайте пояснення явищам, які ви спостерігали під час виконання цього завдання.

Сторінка ерудита

Хоча цукор добували із цукрової тростини та споживали здавна, виробництво цукру із цукрового буряку розпочалося лише у XVIII ст. Кліматичні умови України доволі сприятливі для вирощування цієї рослини. Так, в урожайні роки збирають близько 500 ц коренеплодів з 1 га. Незважаючи на закриття частини цукрових заводів, Україна залишається серед держав-лідерів з виробництва цукру. На цукрових заводах сахарозу, створену природою, видобувають із цукрових буряків чи цукрової тростини за спеціальною технологією, в основу якої покладено способи розділення сумішей.

Основу виробництва цукру становлять не хімічні, а фізичні явища, тобто на цукрових заводах цю органічну сполуку добувають із природної сировини — цукрових буряків чи цукрової тростини фізичними методами.

Спочатку очищені від ґрунту й помиті коренеплоди цукрового буряку подрібнюють та багаторазово промивають гарячою водою (температура близько 80 °С) у спеціальних чанах, що мають назву дифузори. Добутий розчин містить, крім сахарози, чимало інших речовин, що також розчинилися у воді. Тому подальшим у виробництві цукру є процес обробки розчину вапняним молоком (водною суспензією кальцій гідроксиду). Розчинені речовини взаємодіють з ним, утворюючи нерозчинні сполуки, що випадають в осад. Сахароза теж взаємодіє з кальцій гідроксидом, але утворена сполука — кальцій сахарат — перебуває в розчиненому стані навіть у холодній воді. Цей розчин відокремлюють від осаду та піддають обробці вуглекислим газом. Унаслідок взаємодії кальцій сахарату з вуглекислим газом утворюється нерозчинний кальцій карбонат і сахароза. Осад кальцій карбонату відокремлюють фільтрацією. Фільтрат, до складу якого входить цукор, після додаткового очищення (зокрема, вибілювання сульфур(IV) оксидом) випарюють у вакуумі до кашкоподібної маси, з якої в центрифузі добувають кристали сахарози.

Добута сахароза має жовтуватий колір. У торгову мережу надходить рафінований (очищений) цукор білого кольору.

Інколи цукор називають «солодкою смертю». Це, звичайно, перебільшення, однак надмірне вживання цукру чи інших солодощів небезпечне для організму збільшенням вмісту глюкози у крові. Доки підшлункова залоза може виробити достатню кількість ферменту інсуліну, організм справляється з «утилізацією» надлишку глюкози. Однак якщо цукру споживати забагато, а інсуліну в організмі вироблятиметься недостатньо, то є ризик захворювання на цукровий діабет.

Стисло про основне

• Вуглеводи — найпоширеніший у природі клас оксигеновмісних органічних сполук. Глюкоза С₆Н₁₂О₆ і сахароза С₁₂Н₂₂О₁₁, крохмаль (С₆Н₁₀О₅)_n і целюлоза (С₆Н₁₀О₅)_n є представниками вуглеводів.

• Якісною реакцією на глюкозу є взаємодія з купрум(ІІ) гідроксидом за кімнатної температури. Розчин набуває інтенсивного синього кольору.

• У рослинних організмах глюкоза утворюється у процесі фотосинтезу.

• В організм людини глюкоза потрапляє з продуктами харчування і є для нього цінним джерелом енергії.

Знаємо, розуміємо

• 1. Назвіть відомі вам фізичні властивості глюкози й сахарози.
• 2. За допомогою яких якісних реакцій можна розпізнати глюкозу й сахарозу?
• 3. Як людина використовує вуглеводи?
• 4. Схарактеризуйте поширення й утворення глюкози в природі.

Застосовуємо

• 144. Чи поділяєте ви думку про те, що людина живе завдяки енергії Сонця? Відповідь обґрунтуйте.
• 145. Обчисліть масову частку Карбону та відношення мас елементів у сахарозі.
• 145. Глюкозу з лікувальною метою вводять внутрішньовенно в організм людини у вигляді водного розчину з масовою часткою розчиненої речовини 5 %, 10 %, а в окремих випадках і 40 %. Яку масу глюкози отримує організм хворого за 10 днів лікування, якщо щодоби крапельницею в організм вводять 200 г розчину з масовою часткою глюкози 10 %?
• 147. Обчисліть масу цукру, який можна виробити із цукрових буряків, вирощених на ділянці площею 1 га, за умови, що врожайність цукрового буряку становить 400 ц/га, а вміст сахарози в коренеплодах дорівнює 20 %.