Цис-транс ізомерія — утворення, формули, приклади

Стеріоізомери – це сполуки, що однакові за своєю хімічною структурою, але відмінні за просторовим розташуванням молекул. Одним з видів стереоізомерії є геометрична. Друга її назва цис-транс ізомерія.

У ізомерних молекул цього типу різне розташування радикалів в просторі.

Цис-транс ізомерія характерна для сполук з ненасиченим (подвійним) зв’язком і для молекул, що мають циклічну структуру.

Умови для просторової ізомерії

Не всі хімічні сполуки мають здатність утворювати геометричні ізомери. Просторова цис-транс ізомерія можлива для наступних речовин:

• алкенів;
• циклоалканів;
• алкадієнів;
• ненасичених жирних кислот.

Щоб молекула могла приймати різні форми в просторі, має виконуватися 2 умови.

Важливою умовою для отримання структурної ізомерії молекул є наявність подвійного зв’язку або неароматичного кільця. У гексану, як представника алканів, не буде існувати просторових ізомерів. Так само вони не зустрічаються в алкінів. Наприклад, у атомів вуглецю в речовині бутин-2 буде тільки одна метильна група радикалів, тому просторова ізомерія не спостерігається.

При просторовому зображенні молекул такого типу площину проводять через 2 атоми вуглецю, з’єднаних подвійним зв’язком, або через ароматичне кільце. Решта радикалів розташовуються в просторі щодо цієї площини. Цис-ізомер молекула, у якої однакові радикали, лежить на одній стороні від площини симетрії. У трансізомера радикали розташовані хрест навхрест щодо подвійного зв’язку.

Наприклад, речовина бутен-2. Це алкен з довжиною ланцюжка в 4 атоми вуглецю. Формула записується СН₃-СН = СН-СН₃. При умовному зображенні цис-форми, атоми водню будуть розташовані вгорі від кратного зв’язку, а метильні групи внизу. У транс-бутена розташування замісників буде симетричним.

Алкадієни – це ненасичені вуглеводні, що мають 2 подвійні зв’язки і не циклічні за своєю структурою. Цис-транс ізомери є у речовин з гомологічного ряду бутадієну R-CH=CH-CH=CH₂. Площина симетрії у алкадієнів проходить через один подвійний зв’язок, а замісниками є групи R- та -CH=CH₂. Для ненасичених жирних кислот визначення цис-транс ізомерів буде аналогічним.

Для циклічних сполук просторова ізомерія залежить від розташування замісників щодо ароматичного кільця. У молекулі диметилциклобутану атоми водню заміщають 2 метильних радикалів.

У цис-диметилциклобутану заміщають групи розташовані по одну сторону від кільця, а атоми водню по іншу. У транс-ізомері розташування радикалів буде перехресним.

Різні замісники

Друга важлива умова для існування геометричних форм – це наявність різних замісників при атомі вуглецю. Наприклад, для бутадієну просторові форми неможливі, оскільки при одному з атомів знаходяться тільки 2 атоми водню.

Так само 2-метилбутен-2 не утворює просторових ізомерів, через два радикали метилу при одному атомі вуглецю. Щоб їх існування стало можливо, необхідно збільшити довжину ланцюжка. Наприклад, октен-2 утворює структурні ізомери, оскільки при кожному атомі вуглецю знаходиться водень і алкільний радикал.

Відмінність у властивостях

Різна просторова форма молекул впливає на фізичні властивості речовин. У різних геометричних форм будуть відрізнятися:

• точка кипіння;
• точка топлення;
• розчинність.

Вплив на відмінність властивостей просторових ізомерів надає природа функціональних груп і те, яка відстань між ними.

Якщо замісники представлені слабкими донорами, їх вплив на властивості речовини буде несильним. Наприклад, цис- та транс пентен-2 майже не відрізняються за фізичними властивостями, тому що водень заміщають метильна і етильна групи.

Але якщо є полярна група, що впливає на подвійний зв’язок, властивості просторових форм істотно відрізняються. Наприклад, малеїнова кислота за фізичними властивостями і хімічною активністю сильно відрізняється від фумарової. Але обидві вони є ізомерними формами бутендіової кислоти. Це пов’язано з тим, що у цис- ізомера відстань між функціональною групою і радикалом менше, ніж у транс- ізомера.

На властивості молекул вплив так само надає симетричність. Трансізомери симетричні, тому молекули розташовані дуже щільно. Температура плавлення через це істотно вище, ніж у не симетричних цис- ізомерів.

Співвідношення ізомерів

У молекул простих алкенів висока енергія обертання щодо кратного зв’язку. Це дозволяє цис-транс ізомерам існувати окремо. Прикладом алкена служить гексен

Однак енергію обертання можна знизити. Для цього в молекулу потрібно внести сильний донор по одну сторону від кратного зв’язку, і сильний акцептор — по іншу. До таких сполук відносяться амідні похідні ефірів і кетонів. Співвідношення просторових ізомерів для таких речовин залежить від природи розчинника.

Adblocker detected! Please consider reading this notice.

We’ve detected that you are using AdBlock Plus or some other adblocking software which is preventing the page from fully loading.

We don’t have any banner, Flash, animation, obnoxious sound, or popup ad. We do not implement these annoying types of ads!

We need money to operate the site, and almost all of it comes from our online advertising.

Please add Microbiologynote.com to your ad blocking whitelist or disable your adblocking software.